| ２０００年度 |
秋地区予選 |
山北６－２平塚学園 |
| 秋地区予選 |
平塚学園８－６大原 |
| 秋地区予選 |
平塚学園２４－０二宮 |
| 秋２回戦 |
平塚学園６－５向上 |
| 秋３回戦 |
百合丘３－２平塚学園 |
| 春地区予選 |
平塚学園９－０大磯 |
| 春地区予選 |
平塚学園１２－０平塚西工技 |
| 春２回戦 |
武相６－０平塚学園 |
| 夏１回戦 |
日大７－１平塚学園 |
| ２００１年度 |
秋地区予選 |
平塚学園２０－０五領ヶ台 |
| 秋地区予選 |
平塚学園１０－０大原 |
| 秋地区予選 |
平塚学園１１－３山北 |
| 秋２回戦 |
平塚学園１４－７慶応 |
| 秋３回戦 |
平塚学園４－３秦野南が丘 |
| 秋４回戦 |
平塚学園２－０鎌倉学園 |
| 秋準々決勝 |
桐光学園５－１平塚学園 |
| 春地区予選 |
平塚学園１４－４二宮 |
| 春地区予選 |
平塚学園２８－０大井 |
| 春地区予選 |
平塚学園１０－０平塚工 |
| 春２回戦 |
平塚学園８－１霧が丘 |
| 春３回戦 |
平塚学園１５－１伊志田 |
| 春４回戦 |
平塚学園３－１日大藤沢 |
| 春準々決勝 |
桐光学園９－２平塚学園 |
| 夏２回戦 |
平塚学園１２－０住吉 |
| 夏３回戦 |
平塚学園１０－１大和西 |
| 夏４回戦 |
平塚学園４－２橘 |
| 夏５回戦 |
平塚学園７－６日大藤沢 |
| 夏準々決勝 |
桐蔭学園１１－１平塚学園 |
| ２００２年度 |
秋地区予選 |
平塚学園６－０平塚工 |
| 秋地区予選 |
平塚学園１２－１旭丘 |
| 秋地区予選 |
平塚学園１２－１高浜 |
| 秋２回戦 |
平塚学園８－１慶応 |
| 秋３回戦 |
平塚学園１２－１鎌倉 |
| 秋４回戦 |
平塚学園１２－６横浜隼人 |
| 秋準々決勝 |
平塚学園６－５鎌倉学園 |
| 秋準決勝 |
平塚学園１－０東海大相模 |
| 秋決勝 |
平塚学園４－１桐蔭学園 |
| 秋関２回戦 |
前橋８－０平塚学園 |
| 春地区予選 |
平塚学園７－０五領ヶ台 |
| 春地区予選 |
平塚学園１１－１小田原城北工 |
| 春地区予選 |
平塚学園４－０大原 |
| 春２回戦 |
平塚学園１１－１元石川 |
| 春３回戦 |
平塚学園５－２武相 |
| 春４回戦 |
平塚学園３－１相模田名 |
| 春準々決勝 |
横浜商５－１平塚学園 |
| 夏２回戦 |
平塚学園１０－０関東学院六浦 |
| 夏３回戦 |
平塚学園８－２新城 |
| 夏４回戦 |
平塚学園６－０冨岡 |
| 夏５回戦 |
平塚学園７－２相模田名 |
| 夏準々決勝 |
平塚学園６－４日大藤沢 |
| 夏準決勝 |
桐光学園８－４平塚学園 |
| ２００３年度 |
部長 |
及川賢 |
| 監督 |
上野貴士 |
| 秋地区予選 |
平塚学園８－１小田原城北工 |
| 秋地区予選 |
平塚学園１６－３山北 |
| 秋２回戦 |
慶応５－４平塚学園 |
| 春地区予選 |
平塚学園１－０小田原城北工 |
| 春地区予選 |
平塚学園１１－２吉田島農林 |
| 春地区予選 |
平塚学園２２－０高浜 |
| 春２回戦 |
桐光学園８－７平塚学園 |
| 夏２回戦 |
平塚学園５－０大船 |
| 夏３回戦 |
平塚学園２０－０霧が丘 |
| 夏４回戦 |
桐蔭学園４－０平塚学園 |
| ２００４年度 |
部長 |
及川賢 |
| 監督 |
上野貴士 |
| 秋地区予選 |
平塚学園８－５足柄 |
| 秋地区予選 |
平塚学園１３－０吉田島農林 |
| 秋地区予選 |
平塚学園４－２大原 |
| 秋２回戦 |
平塚学園１０－０麻溝台 |
| 秋３回戦 |
平塚学園５－３日大藤沢 |
| 秋４回戦 |
平塚学園３－２桐蔭学園 |
| 秋準々決勝 |
藤嶺藤沢９－０平塚学園 |
| 春地区予選 |
平塚学園１０－０山北 |
| 春地区予選 |
平塚学園９－０大井 |
| 春地区予選 |
平塚学園８－１西湘 |
| 春２回戦 |
平塚学園６－２川崎北 |
| 春３回戦 |
横浜１０－０平塚学園 |
| 夏２回戦 |
平塚学園７－０横須賀学院 |
| 夏３回戦 |
平塚学園８－７東海大相模 |
| 夏４回戦 |
平塚学園９－１大磯 |
| 夏５回戦 |
神奈川工業５－２平塚学園 |
| ２００５年度 |
部長 |
及川賢 |
| 監督 |
上野貴士 |
| 有力球児 |
上野悠史(法政大) |
| 秋地区予選 |
平塚学園１９－０大井 |
| 秋地区予選 |
平塚学園１０－０旭丘 |
| 秋地区予選 |
平塚学園１０－０五領ヶ台 |
| 秋２回戦 |
平塚学園２－０保土ヶ谷 |
| 秋３回戦 |
平塚学園１３－０磯子工 |
| 秋４回戦 |
平塚学園５－２法政二 |
| 秋準々決勝 |
平塚学園１１－１鎌倉学園 |
| 秋準決勝 |
東海大相模４－２平塚学園 |
| 春地区予選 |
平塚学園８－１足柄 |
| 春地区予選 |
平塚学園１０－０神田 |
| 春地区予選 |
平塚学園１２－２五領ヶ台 |
| 春２回戦 |
平塚学園９－１綾瀬 |
| 春３回戦 |
平塚学園４－０希望ヶ丘 |
| 春４回戦 |
平塚学園７－０横浜商 |
| 春準々決勝 |
日大２－０平塚学園 |
| 夏２回戦 |
平塚学園７－０逗子開成 |
| 夏３回戦 |
平塚学園２－０鶴嶺 |
| 夏４回戦 |
平塚学園６－１追浜 |
| 夏５回戦 |
平塚学園５－３三浦 |
| 夏準々決勝 |
慶応４－３平塚学園 |
| ２００６年度 |
秋地区予選 |
平塚学園１１－１西湘 |
| 秋地区予選 |
平塚学園１０－０大磯 |
| 秋地区予選 |
平塚学園１０－０大井 |
| 秋２回戦 |
平塚学園２－０津久井浜 |
| 秋３回戦 |
横浜商大７－３平塚学園 |
| 春地区予選 |
平塚学園１２－６吉田島農林 |
| 春地区予選 |
平塚学園６－３小田原城北工 |
| 春地区予選 |
西湘７－６平塚学園 |
| 春２回戦 |
平塚学園９－２住吉【８回コールド】 |
| 春３回戦 |
橘３－１平塚学園 |
| 夏１回戦 |
平塚学園１０－３氷取沢【８回コールド】 |
| 夏２回戦 |
平塚学園１０－０鎌倉【５回コールド】 |
| 夏３回戦 |
平塚学園８－１鶴見【７回コールド】 |
| 夏４回戦 |
平塚学園９－２立花学園【７回コールド】 |
| 夏５回戦 |
光明相模原１－０平塚学園 |
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